فرمول تولوئن: چه تولوئن است، و چگونه به آن را دریافت.

بنزن - میدان، که شامل تولوئن، می تواند به عنوان مشتقات بنیانگذار و اولین عضو از سری همولوگ در نظر گرفته. فرمول عمومی ترکیبات که متعلق به این کلاس، - صورت C _n H _{به 2n-6.} در مولکول هیدروکربن های آروماتیک موجود حلقه بنزن (هسته حلقه). فرمول تولوئن C ₇ H ₈ نشان دهنده مواد متعلق به این گروه بزرگ از ترکیبات آلی. بسیاری از تولوئن است تحت نام های مختلف شناخته شده است - متیل. این ماده در صنعت گسترده تبدیل شده است، آن را به عنوان حلال آلی، و لکه برای مقاصد دیگر استفاده می شود.

تولوئن چیست؟

یکی آرن مهم - تولوئن - متیل مشتق شده از بنزن است. مایع بی رنگ نامحلول در آب دارای بوی شیرین یادآور رنگ، لاک، حلال.

فرمول شیمیایی تولوئن - C ₇ H ₈ - ممکن است متفاوت نوشته شده است: C ₆ H ₅ -CH _3. در این مورد، تعداد اتم یکسان است اما در مقابل باقی مانده است به طور قابل توجهی از بنزن است که رادیکال - متیل.

با استفاده از اصول دیگر نامگذاری، این ترکیب به نام متیل و fenilmetanom. این همان تولوئن است، فرمول عمومی C ₇ H _8. در مورد اول آن در این واقعیت است که یک اتم هیدروژن از کسانی که در ارتباط با کربن حلقه بنزن است که توسط یک رادیکال متیل جایگزین متمرکز است. برای نام دوم انتخاب یک رویکرد متفاوت. اعتقاد بر این است که متان یک هیدروژن است که توسط یک فنیل رادیکال جایگزین شده است. این ذرات، است که تبدیل بنزن، دادن یک اتم هیدروژن.

ساختار مولکولی

ترکیب مواد آلی، شامل صرفا از کربن و اتم های هیدروژن، نشان دهنده فرمول تولوئن. مدل Sharosterzhnevye و حجم دادن یک ایده از ساختار مولکول از این ترکیب، به متمایز از مواد از سری همولوگ است. شباهت هایی بین تولوئن و بنزن است که حضور یک حلقه از 6 اتم کربن، در حالت SP ² هیبریداسیون وجود دارد. هر کدام از این سه شکل اوراق قرضه سیگما با ذرات مجاور (دو اتم کربن و یک هیدروژن است). حلقه عمود بر سیستم الکترونیکی تنها از باقی مانده غیر هیبریدی P-اوربیتال (یکی در شش اتم کربن) رخ می دهد. نتیجه یک قدرت قابل توجه و ثبات کل چرخه، و از این رو تولوئن ماده می شود. فرمول ساختاری شامل ترکیبات کربنی هفتم از گروه متیل، که قادر به SP ³ هیبریداسیون. این است که با سه اتم هیدروژن در ارتباط و اتصال چهارم صرف یک ترکیب با یک کربن در حلقه بنزن.

متیل فرمول ساختاری

چگالی الکترون بین اتم های کربن که حلقه آروماتیک شکل است، به طور مساوی توزیع شده است. این پدیده در فرمول بنزن، تولوئن، و دیگر آرن آشنا آروماتیسیته (دور از حلقه) منعکس شده است. لازم به ذکر است و حضور رادیکال متیل در یکی از اتم های کربن در هسته. ارتباط بین تمام ذرات با خط تیره نشان داده شده است. فرمول ساختاری در این مورد نشان دهنده ترکیب و ویژگی های اساسی از ساختار مولکولی از ماده است.

ساده فرمول تولوئن - با یک حلقه داخل شش گوش و یا خط تیره، یک پیوند دوگانه است. گروه متیل می توانید در هر یک از شش هسته های اتمی می شود، آنها با یکدیگر برابر هستند. عیب این روش تصویر روشن است. ضبط کند اطلاعات در مورد ترکیب ماده و هم ارزی از همه پیوندهای کربن-کربن در حلقه ارائه نمی دهد.

گرفتن متیل در آزمایشگاه و صنعت

در آزمایشگاه، تولوئن برای اولین بار در سال 1835-1938 ص Pelletier و A. DEVILLE را به دست آمد. اولین دانشمندان به تقطیر صمغ کاج، و دوم، حنا طلوع استفاده استخراج شده از Toluifera درخت آمریکای جنوبی در کلمبیا. پس از آن بود به نام مشترک برای ماده وجود دارد - تولوئن. در حال حاضر تعداد قابل توجهی از متیل تقطیر نفت و قطران زغال سنگ، و به دنبال تصفیه می دهد. در فرآیند کک سازی ها، تولوئن از حذف کک اجاق گاز. در سنتز استایرن آن را به عنوان یک محصول جانبی از واکنش بنزن و اتیلن را منتشر کرد. در آزمایشگاه و صنعت دریافت تولوئن با روش های مختلف انجام شده است.

1. Dehydrocyclization از هیدروکربن بدون دور. تولوئن از هپتان در حضور یک کاتالیزور در دمای 300 درجه سانتی گراد تهیه شد.
2. الکیل دار بنزن، که واکنش فریدل صنایع دستی نامیده می شد. انجام در حضور کاتالیزور AlCl3 و یا سایر کاتالیزور: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ CL = C ₆ H ₅ CH ₃ + HCL.
3. تعامل با برموبنزن: C ₆ H ₅ CH ₃ -BR + -BR + 2Na = C ₆ H ₅ CH ₃ + 2NaBr.
4. مخلوط کردن روی و cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + روی = C ₆ H ₅ CH ₃ + اکسید روی.
5. پردازش اسید تولوئن سولفونیک.

خواص فیزیکی متیل

تولوئن، فرمول ساختاری که شامل یک هسته بنزن، خواص فیزیکی که به نوعی از ترکیبات آروماتیک هستند.

1. شفاف جوهر مایع بی رنگ و بوی ساطع می کند.
2. متیل سخت در درجه حرارت پایین و شروع به ذوب شدن در -93 درجه سانتی گراد
3. نقطه جوش تولوئن 110،63 درجه سانتی گراد است چگالی ماده - 0.8669 گرم / میلی لیتر.
4. متیل محلول در آب در دمای 20 درجه سانتی گراد - 0.47 گرم / L. جرم مولی از M ماده (C ₇ H ₈₎ = 92.14 g / mol شکل.

خواص شیمیایی تولوئن: اکسیداسیون

خواص آرن چرخه های شیمیایی پایدار از شش اتم کربن تعیین می شود. فرمول تولوئن - یک حلقه بنزن است که به طور رسمی غیر اشباع و رادیکال متیل است. هیدروکربن های آروماتیک توسط خواص مشابه به آلکن، که از طریق واکنش افزایشی است. با این حال، اتم هیدروژن در مولکول بنزن و همولوگ آن ممکن است در شرکت واکنشهای جانشینی، که به ارمغان می آورد عرصه و آلکان. تولوئن فعال تر از بنزن است. برای یک عامل واکنش اکسیداسیون معمولی است.

1. سوزاندن، است که توسط انتشار دی اکسید کربن و تشکیل آب همراه: C ₇ H ₈ + ₂ = 9O 7CO ₂ + 4H ₂ O
2. در واکنش تولوئن با پرمنگنات پتاسیم اکسید گروه های متیل را در زنجیره جانبی از مولکول به ماده کربوکسیل. واکنش اسید بنزوئیک به دست آمده است.

واکنش های شیمیایی تولوئن هسته معطر

1. Bromination است، که در حضور کاتالیزور انجام شده است. مواد هالوژنه تشکیل می شود: C ₇ H ₈ + ₂ = برزیلی C ₇ H ₇ BR + HBR.
2. متیل نیتراسیون است که با یک مخلوطی از اسید نیتریک و اسید سولفوریک انجام شده است. گروه نیترو تولوئن در می توانید ارتو و پارا موقعیت را اشغال کند. واکنش با توجه به مکانیسم جانشینی الکتروفیلی شروع می شوند. تیانتی (TNT)، مواد منفجره است که در درجه حرارت بالا تشکیل شده است.
3. هیدروژناسیون هیدروژن بر روی کاتالیست منجر به آماده سازی dearomatization و متیلسیکلوهگزان: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. کلر با حرارت شدید و یا توسط اشعه UV فرم hexachlorocyclohexane تکمیل شده است.

متیل کاربرد

تولوئن به طور گسترده ای به عنوان ماده خام در سنتز آلی استفاده می شود. او یک ماده اساسی در تولید بسیاری از مواد است. استفاده از تولوئن:

• به دست آوردن رنگ؛
• تولید طرف کننده های لک، مواد پاک کننده،
• ساخت مواد منفجره TNT،
• استفاده از چسب به عنوان حلال، رنگ، عطر مصنوعی و پاک کننده.
• تولید رنگ کار ساخت و ساز؛
• خروجی برای ناخن ها؛
• دارو؛
• افزایش اکتان سوخت.
• آلی سنتز اسید بنزوئیک، بنزآلدهید، بنزیل کلرید، ساخارین، الکل بنزیل و مواد دیگر.

اعمال تولوئن به عنوان حلال در صنعت تمیز کردن خشک است، در دباغی پوست استفاده می شود. این پیش درآمدی به تعدادی از محصولات نفت، فنل، فرمالدئید، آفت کش ها و ترکیبات دیگر است.

سمیت تولوئن

متیل ماده، خطر آتش سوزی است. مخلوط بخار هوا تحت شرایط خاصی را منفجر. تولوئن مایع قابل اشتعال است. فرمول ساختاری می دهد یک ایده ترکیب و ساختار، اما حاوی اطلاعات در مورد اثرات مواد بر روی بدن انسان است. این نشان داد که تولوئن سمی، عمل سرطان زا است. زوج به راحتی متیل از طریق پوست، سیستم تنفسی نفوذ، باعث تغییر در سیستم عصبی مرکزی، تحریک بافت پوشش، درماتیت. هنگامی که بخارات تولوئن استنشاق در انسان به نظر می رسد بی حالی، لرزش، اختلال در فعالیت دستگاه دهلیزی. کار با تولوئن، رنگ ها، حلال ها نیاز به پوشیدن دستکش لاستیکی، به طور کامل تهویه اتاق و یا استفاده از هود. متیل مواد مخدر ضعیف است، باعث می شود که تولوئن سوء مصرف مواد. اشکال دیگر از تاثیر منفی ماده:

• سوزش چشم و اختلال دید رنگی؛
• قرار گرفتن در معرض طولانی مدت می تواند باعث از دست دادن شنوایی؛
• غلظت بالا در خون باعث آسیب کبد، نکروز کلیوی.
• استنشاق مقدار زیادی از بخار منجر به سرگیجه، خواب آلودگی، سردرد.

نتیجه

تولوئن است در مقادیر زیاد در پتروشیمی تولید شده و یا به دست آمده به عنوان گیاهان کک محصول. ترکیب مواد خام با ارزش برای مقیاس بزرگ سنتز آلی مورد استفاده در صنعت داروسازی است. متیل شامل انواع بسیاری از حلال ها، که در کار با رنگ استفاده می شود. تولوئن اشاره به طبقه بندی ترکیبات سمی به III کلاس از خطر. در هنگام کار با یک ماده غلظت بخار موجود در هوا باید که مقررات بهداشتی مصمم تجاوز نمی کند. ما می توانیم از دست زدن به ظاهر تولوئن از شعله های آتش باز، جرقه اجازه نمی دهد، ممکن است باعث انفجار شود. همچنین مسائل زیست محیطی مرتبط با انتشار تولوئن به اتمسفر وجود دارد:

• با سوزاندن نفت، سوخت های مختلف؛
• در آتشفشان های فعال؛
• در آتش سوزی جنگل ها؛
• با استفاده از حلال و رنگ.

خواص سمی تولوئن، آتش سوزی و انفجار خطرات نیاز احتیاطی ماده مایع درمان و بخار آن است.