آزمون کیفی بر فنل است. تهیه فنل: واکنش

اسید carbolic - یکی از فنل نام، نشان می دهد رفتار خاص خود را در فرایندهای شیمیایی. این مواد راحت تر از بنزن وارد واکنش جانشینی هسته است. خواص ذاتی یک ترکیب می تحرک اتم هیدروژن اسیدی در گروه هیدروکسیل متصل به حلقه است. مطالعه ساختار مولکولی و پاسخ با کیفیت بالا به اجازه می دهد ترکیب فنل شامل ترکیبات معطر - مشتقات بنزن.

فنل (hydroxybenzene)

در سال 1834، یک شیمیدان آلمانی رانگ اختصاص داده اسید carbolic از قطران زغال سنگ، اما قادر به رمزگشایی ترکیب آن بود. پس از آن، محققان دیگر یک فرمول را مطرح و یک اتصال جدید به الکل معطر انجام شده است. ساده ترین نماینده این گروه - فنل (hydroxybenzene). در حالت خالص خود، این ماده یک کریستال شفاف داشتن بوی مشخص است. رنگ هوا یا مشتق از فنل ممکن است تغییر برای تبدیل شدن به رنگ صورتی یا قرمز. برای معطر الکل معمولی ضعیف حلالیت در آب سرد و خوب - در حلال های آلی. فنل ذوب در دمای 43 درجه سانتی گراد یک ترکیب سمی، در تماس با پوست باعث سوختگی های شدید. انکوپروتئین معطر یک رادیکال از فنیل (C6H5-) است. به طور مستقیم با یکی از اتمهای کربن اکسیژن را با یک گروه هیدروکسیل (-OH) پیوند می خورند. حضور هر یک از ذرات واکنش کیفی مناسب به فنل نشان می دهد. فرمول نشان دادن محتوای کل اتمها از عناصر شیمیایی در مولکول - C6H6O. ساختار منعکس فرمول ساختاری، از جمله چرخه و گروه عاملی Kekule - هیدروکسیل است. نمایش تصویری از مولکول الکل معطر را مدل sharosterzhnevye.

از ویژگی های این ساختار مولکولی

دخالت حلقه بنزن و گروه OH واکنش شیمیایی فنل با فلزات، هالوژنها، دیگر مواد تعریف می کند. پس از متصل به حلقه آروماتیک از اتم اکسیژن منجر به توزیع مجدد چگالی الکترونی در مولکول است. ارتباطات O-H قطبی تر است، که در نتیجه افزایش تحرک از هیدروژن در گروه هیدروکسیل. پروتون می تواند توسط اتم های فلز جایگزین، که نشان می دهد که اسیدیته فنل است. به نوبه خود، گروه OH خواص راکتیو حلقه بنزن افزایش می دهد. عدم استقرار کارخانه الکترون افزایش می دهد، و توانایی برای جانشینی الکتروفیلی در هسته. این تحرک از اتم های هیدروژن در ارتو و پارا موقعیت (2، 4، 6) به کربن پیوند می خورند افزایش می دهد. این اثر به دلیل حضور چگالی الکترونی اهدا کننده - گروه هیدروکسیل است. با توجه به فنل نفوذ خود فعال تر از بنزن رفتار در واکنش با مواد خاصی و جایگزین جدید گرا در ارتو و پارا موقعیت.

خواص اسیدی

گروه هیدروکسیل اتم اکسیژن الکل معطر دارای بار مثبت، تضعیف ارتباط خویش را با هیدروژن است. انتشار پروتون تسهیل شده است، به طوری که فنل رفتار به عنوان یک اسید ضعیف است، اما قوی تر از الکل. واکنش کیفی به فنول شامل محک آزمون در حضور پروتون تغییر رنگ از آبی به صورتی. حضور اتم هالوژن و یا گروههای نیترو مرتبط با حلقه بنزن منجر به افزایش در فعالیت هیدروژن. این اثر در مولکول نیترو فنل مشاهده شده است. جایگزین اسیدیته پایین تر مانند یک گروه آمینو، و آلکیل (CH3-، C2H5-، و غیره). ترکیباتی که یک حلقه بنزن، یک گروه هیدروکسیل و یک رادیکال متیل گرد هم می آورد، اشاره cresol. خواص آن ضعیف تر از اسید carbolic.

واکنش فنل با سدیم و قلیایی

به طور مشابه اسیدهای فنل با فلزات واکنش نشان دادند. به عنوان مثال، با سدیم واکنش نشان می دهد: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONA + H2 ↑. تشکیل phenoxide سدیم، و گاز هیدروژن آزاد می شود. فنل با پایگاه های محلول واکنش نشان دادند. آن رخ می دهد واکنش خنثی سازی به شکل یک نمک و آب: C6H5-OH + سود = C6H5 -ONa + H2O. این توانایی را به هیدروژن در گروه هیدروکسیل در فنل پایین تر از بسیاری اسیدهای غیر آلی و کربوکسیلیک است. آن را آواره از نمک های محلول در آب حتی دی اکسید کربن (دی اکسید کربن). معادله واکنش: C6H5-ONA + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

واکنش های حلقه بنزن

خواص معطر به خاطر وجود الکترون عدم استقرار کارخانه در هسته بنزن هستند. هیدروژن از حلقه های اتم هالوژن، نیترو جایگزین شده است. یک روند مشابه در مولکول فنل ساده تر از آن بنزن است. یکی به عنوان مثال - bromination. بنزن هالوژن در عمل در حضور یک کاتالیزور، برموبنزن دست آمده است. فنل با آب برم در شرایط عادی واکنش نشان دادند. تعامل یک رسوب سفید از 2،4،6-tribromophenol، که ظاهر به تشخیص مواد آزمایشی شبیه به آن را از ترکیبات معطر. Bromination - واکنش کیفی برای فنل است. معادله: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBR. محصول واکنش دوم - برمید هیدروژن. هنگامی که واکنش فنل با رقیق اسید نیتریک به دست آمده مشتق نیترو. محصول واکنش با اسید نیتریک غلیظ - 2،4،6-trinitrophenol یا اسید پیکریک است اهمیت عملی بزرگ است.

آزمون کیفی بر فنل است. فهرست

در تعامل از مواد به دست آمده از مواد غذایی خاص که اجازه می دهد شما را به مجموعه ترکیب کیفی مواد شروع. تعدادی از واکنش رنگ نشان دهنده وجود ذرات، گروه های عاملی که برای تجزیه و تحلیل شیمیایی مفید هستند. واکنش کیفی برای اثبات وجود فنل در هر مولکول از ماده حلقه و معطر گروههای OH:

1. راه حل های کاغذ تورنسل فنل قرمز آبی.
2. فنل واکنش رنگی نیز در یک محیط پایه ضعیف با نمک diazonium انجام شده است. رنگهای آزو زرد یا نارنجی.
3. است واکنش نشان داد با برم رسوب آب قهوه ای tribromophenol سفید به نظر می رسد.
4. در واکنش با محلول کلرید فریک phenoxide به دست آمده فریک - ماده آبی، بنفش و یا رنگ سبز می باشد.

گرفتن فنول

تولید فنل در صنعت در دو یا سه مرحله است. در مرحله اول از پروپیلن و بنزن در حضور آلومینیوم کلرید تولید cumene (isopropylbenzene نام مشترک). معادله واکنش واکنش فریدل صنایع دستی: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). بنزن و پروپیلن در یک نسبت 3: 1 است که بیش از یک کاتالیزور اسیدی منتقل می شود. به طور فزاینده، به جای سنتی کاتالیزور - کلرید آلومینیوم - محیط زیست زئولیت خالص است. C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O: در مرحله نهایی از اکسیداسیون با اکسیژن در حضور اسید سولفوریک انجام شده است. فنل ممکن است از تقطیر زغال سنگ مشتق شده، واسطه در تولید دیگر مواد آلی می باشد.

استفاده از فنول

الکل معطر به طور گسترده ای در صنعت پلاستیک، رنگ ها، آفت کش ها، و مواد دیگر استفاده می شود. تولید اسید carbolic بنزن اولین گام در ایجاد یک تعداد از پلیمرهای، از جمله پلی کربنات است. فنل فرمالدئید با واکنش نشان داد، رزین فنل فرمالدئید بدست آمده است.

cyclohexanol با مواد خام برای تولید پلی آمید است. فنل به عنوان ضد عفونی کننده و ضد عفونی کننده در اسپری، لوسیون استفاده می شود. مورد استفاده برای به دست آوردن phenacetin، اسید سالیسیلیک و داروهای دیگر. فنل در تولید رزین است که در محصولات الکتریکی (سوئیچ، پریز برق) استفاده می شود. آنها همچنین در تهیه رنگ آزو، مانند phenylamine (آنیلین) استفاده می شود. پیکریک اسید است که مشتقات نیترو فنل مورد استفاده برای رنگ آمیزی بافت ها، مواد منفجره ساخت.