واکنش معمول برای آلکان چیست

هر طبقه از ترکیبات شیمیایی می تواند در خواص به دلیل ساختار الکترونیکی خود را نشان می دهند. برای آلکان واکنش جانشینی معمولی، رخ و یا اکسیداسیون مولکولی. همه فرایندهای شیمیایی دارند جریان خاص خود را، که بیشتر بحث خواهد شد.

آلکان است

این ترکیبات هیدروکربن های اشباع شده، که به عنوان پارافین شناخته شده است. این مولکولها از تنها اتم های کربن و هیدروژن زنجیره ای بدون دور خطی و یا شاخه است که در آن تنها یک ترکیب واحد وجود دارد تشکیل شده است، می باشد. با توجه به ویژگی های کلاس، شما می توانید آنچه را که مشخصه واکنش از آلکان را محاسبه کند. آنها اطاعت فرمول برای کل طبقه: H _{2N + 2} C _{n است.}

ساختار شیمیایی

مولکول پارافین شامل اتم های کربن برگزاری نمایشگاه و sp ³ هیبریداسیون. آنها هر چهار اوربیتال ظرفیت دارند به همان شکل، انرژی و جهت در فضا است. اندازه زاویه بین سطوح انرژی 109 درجه و 28.

حضور پیوندهای یگانه در مولکول را تعیین چه واکنش های مشخصه از آلکان هستند. آنها حاوی σ-ترکیب. ارتباط بین کربن ناقطبی و ضعیف قطبش است، آن است که کمی طولانی تر از C-H. همچنین، چگالی الکترونی از یک تغییر به یک اتم کربن الکترونگاتیو ترین است. این ترکیب به دست آمده توسط C-H قطب کم مشخص می شود.

واکنش جانشینی

پارافین مواد کلاس یک فعالیت شیمیایی کم است. این را می توان با قدرت اوراق قرضه بین C-C و C-H، که سخت است برای شکستن به دلیل غیر قطبی است. اساس نابودی آنها مکانیسم homolytic، در جایی که نوع رادیکال های آزاد درگیر است. به همین دلیل است آلکان ها با مشخصه یک واکنش تعویض. از جمله مواد هستند قادر به تعامل با مولکول های آب یا یون از حامل های بار.

آنها را رتبه بندی تعویض رادیکال های آزاد که در آن اتم های هیدروژن توسط عناصر هالوژن و یا دیگر گروه فعال جایگزین شده است. این واکنش شامل فرآیندهای مربوط به یک هالوژن، sulfochlorination و نیتراسیون. این موارد منجر به آماده سازی مشتقات آلکان. واکنشهای جانشینی زمینه از طریق یک مکانیسم رادیکال های آزاد هستند نوع اصلی از سه مرحله:

1. روند با شروع هسته و یا زنجیره ای، که در آن رادیکال های آزاد تشکیل می شوند آغاز می شود. کاتالیزور منابع نور ماوراء بنفش و گرم.
2. پس از آن توسعه زنجیره که در آن ذرات فعال های پی در پی تعامل با مولکول غیر فعال انجام شده است. است از تبدیل آنها به مولکول ها و رادیکال های بود.
3. مرحله نهایی خواهد شکستن زنجیره ای. نوترکیبی یا ناپدید شدن ذرات فعال وجود دارد. بنابراین فسخ توسعه یک واکنش زنجیره ای.

این فرایند از یک هالوژن

این است که در مکانیسم نوع رادیکال است. آلکان واکنش یک هالوژن می گیرد با تابش با نور ماوراء بنفش و گرمایش از مخلوطی از هالوژنها و هیدروکربن.

همه مراحل را به عنوان قانون که اعلام Markovnikov. این می گوید که تحت تعویض توسط هالوژن، به ویژه هیدروژن، که متعلق به کربن جامد. یک هالوژن می گیرد در توالی زیر است: از یک اولیه به یک اتم کربن نوع سوم دارد.

این فرایند می گیرد بهتر در مولکول آلکان با زنجیره طولانی هیدروکربن اصلی. این است که به علت کاهش انرژی یونیزاسیون در این راستا، ماده آسان تر الکترون گردند.

به عنوان مثال کلر از مولکولهای متان است. عمل اشعه ماوراء بنفش باعث انواع رادیکال تقسیم کلر که انجام یک حمله در آلکان. جدایی رخ می دهد و تشکیل اتمی هیدروژن H ₃ C · یا یک رادیکال متیل. چنین ذرات، به نوبه خود، حمله به کلر مولکولی، منجر به تخریب ساختار و شکل گیری یک ماده شیمیایی جدید آن است.

در هر مرحله فرآیند جانشینی است تنها یک اتم هیدروژن انجام می شود. واکنش یک هالوژن از آلکان منجر به شکل گیری تدریجی hlormetanovoy، دی کلرومتان، و مولکول trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy.

خلاصه، این فرآیند به صورت زیر است:

H ₄ C + کلر: کلر → H ₃ CCL + هیدروکلراید،

H ₃ CCL + کلر: کلر → H ₂ CCL ₂ + هیدروکلراید،

H ₂ CCL ₂ + کلر: کلر → HCCl ₃ + هیدروکلراید،

HCCl ₃ + کلر: کلر → CCL ₄ + HCL.

در مقابل به کلر از مولکولهای متان حمل مانند یک فرآیند با دیگر آلکان مشخص به دست آوردن مواد داشتن جایگزینی هیدروژن است یک اتم کربن است، و در چند. نسبت کمی آنها در ارتباط با شاخص های درجه حرارت. در شرایط سرد، کاهش در میزان تشکیل مشتقات با ساختار عالی، اولیه و ثانویه.

با درجه حرارت افزایش سرعت هدف از شکل گیری چنین ترکیبات وارد شده است. در فرایند یک هالوژن است تاثیر عامل شخص که نشان می دهد احتمال مختلف برخورد رادیکال با اتم کربن وجود دارد.

یک هالوژن فرآیند با ید کند در شرایط عادی رخ نمی دهد. از آن برای ایجاد شرایط خاص لازم است. هنگامی که به متان در معرض توجه هالوژن یدید هیدروژن وقوع رخ می دهد. این اثر در متیل یدید به عنوان یک نتیجه ایستادگی کردن رجنتس اولیه متان و ید. چنین واکنش نظر گرفته می شود برگشت پذیر است.

واکنش ورتز از آلکان

این یک روش برای به دست آوردن هیدروکربن ها با ساختار متقارن اشباع شده است. به عنوان واکنش دهنده فلز سدیم، برومیدها آلکیل یا آلکیل کلرید استفاده می شود. با تعامل آماده هالید سدیم و افزایش زنجیره هیدروکربنی است که در مجموع از دو رادیکال هیدروکربن. خلاصه، سنتز به شرح زیر است: R-CL + کلر-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

واکنش ورتز از آلکان زمانی ممکن است که هالوژنها در مولکول خود را در اتم کربن اولیه است. به عنوان مثال، CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ برزیلی.

اگر در طول بازی از مخلوط galogenuglevodorododnaya از دو ترکیب، در تراکم سه زنجیره مختلف کالا تشکیل شده است. یک نمونه از این واکنش می تواند به عنوان تعامل آلکان سدیم با chloromethanes و hloretanom خدمت می کنند. خروجی مخلوطی شامل بوتان، پروپان و اتان است.

علاوه بر سدیم، امکان استفاده از دیگر فلزات قلیایی، که شامل لیتیم یا پتاسیم است.

sulfochlorination روند

آن را نیز به واکنش رید نامیده می شود. این در اصل از جایگزین رایگان اجرا می شود. این نوع از واکنش معمولی از آلکان به عمل مخلوطی از دی اکسید گوگرد و کلر مولکولی در حضور اشعه ماوراء بنفش است.

این فرآیند با شروع مکانیزم های زنجیره ای، که در آن کلر به دست آمده از دو رادیکال آغاز می شود. در یک حمله آلکان که موجب به ذرات و مولکول ها آلکیل کلرید هیدروژن. توسط هیدروکربن رادیکال متصل به شکل دیاکسید گوگرد پیچیده است. برای ایجاد ثبات ضبط رخ می دهد یک اتم کلر از مولکول دیگر. مواد نهایی کلرید سولفونیل آلکان است، آن است که در سنتز ترکیبات فعال سطحی استفاده می شود.

خلاصه، به نظر می رسد روند مثل این:

CLCL → ^HV ∙ ∙ CL + کلر،

HR + ∙ کلر → R ∙ + هیدروکلراید،

R ∙ + OSO → ∙ RSO _2،

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ CL + ∙ کلر.

فرایندهای مرتبط با نیتراسیون

آلکان ها با اسید نیتریک در محلول 10٪ و با اکسید نیتروژن چهار ظرفیتی در حالت گاز واکنش نشان می دهند. شرایط وقوع آن ارزش بالا از درجه حرارت (حدود 140 درجه سانتی گراد) و ارزش های کم فشار است. در خروجی تولید nitroalkanes.

این فرایند از رادیکال های آزاد نوع پس از دانشمندی به نام ها Konovalov، باز سنتز نیتراسیون: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ NO ₂ + H ₂ O

مکانیسم رخ

برای هیدروژن زدایی آلکان های معمولی و ترک خوردگی. مولکول متان تحت یک تجزیه حرارتی کامل است.

مکانیسم های اساسی از واکنش های بالا رخ اتم از آلکان است.

فرآیند هیدروژن زدایی

هنگامی که جدا کردن اتم های هیدروژن در اسکلت کربن از پارافین، به جز متان را ترکیبات غیر اشباع به دست آمده. چنین واکنش های شیمیایی از آلکان های آزمایش شده در درجه حرارت بالا (400 تا 600 درجه سانتی گراد) و تحت شتاب دهنده عمل به عنوان پلاتین، نیکل، کروم اکسید آلومینیوم و.

اگر شرکت در واکنش اتان و پروپان مولکول ها، پس از آن محصولات خود را اتیلن و یا پروپن با یک پیوند دوگانه هستند.

هیدروژن زدایی از اسکلت چهار یا پنج کربن به دست آمده ترکیب diene. از تشکیل بوتادین بوتان-1،3 و 1،2-بوتادین.

اگر در حال حاضر در مواد واکنش با 6 یا چند اتم کربن، بنزن تشکیل می شود. این یک حلقه آروماتیک با سه پیوند دوگانه.

این فرایند در ارتباط با تجزیه

تحت درجه حرارت بالا واکنش از آلکان می توانید با یک شکاف پیوندهای کربن و شکل گیری گونه های فعال از نوع رادیکال منتقل می کند. فرآیندهای چنین به عنوان ترک خوردگی یا تجزیه در اثر حرارت می شود.

گرمایش واکنش دهنده به دمای بیش از 500 درجه سانتی گراد، نتایج در تجزیه مولکول های که در آن مخلوط پیچیده ای از آلکیل نوع رادیکال تشکیل شده است.

انجام تحت حرارت قوی از تجزیه در اثر حرارت از آلکان با طول زنجیره کربنی به دلیل به دست آوردن ترکیبات اشباع و غیر اشباع. این است که به ترک خوردگی حرارتی نامیده می شود. این فرآیند تا زمانی که در اواسط قرن 20 استفاده می شود.

مشکل در اینجا بود برای به دست آوردن هیدروکربن ها با عدد اکتان پایین (کمتر از 65)، پس از آن جایگزین شد ترک خوردگی کاتالیزور. این فرایند می گیرد در درجه حرارت که در زیر 440 درجه سانتیگراد و فشار کمتر از 15 اتمسفر، در حضور یک آلکان انتشار شتاب دهنده آلومینوسیلیکات داشتن یک ساختار شاخه. 2CH ₄ → ^{T °} C ₂ H ₂ + 3H _2: نمونه تجزیه در اثر حرارت متان _است. هیدروژن استیلن و مولکولی تشکیل شده در طول واکنش.

این مولکول ممکن است به تبدیل متان قرار می گیرند. برای این واکنش نیاز به آب و یک کاتالیزور نیکل. خروجی مخلوطی از مونوکسید کربن و هیدروژن است.

فرآیندهای اکسیداسیون

واکنش های شیمیایی که می آلکان معمولی با ضربه الکترون میباشد.

خودکار اکسیداسیون پارافین وجود دارد. این شامل یک مکانیسم رادیکال های آزاد از اکسیداسیون هیدروکربن های اشباع. در طول این واکنش فاز مایع هیدروپروکسید آلکان دست آمده است. در ابتدا مولکول پارافین با اکسیژن موجود در رادیکال های فعال اختصاص داده واکنش نشان می دهد. بعد، ذرات آلکیل تعامل دیگر O مولکول _2، به دست آمده ∙ ROO. از آنجا که رادیکال پراکسی اسید چرب است تماس مولکول آلکان، و سپس هیدروپروکسید منتشر شده است. به عنوان مثال خوداکسایش اتان است:

C ₂ H ₆ + O ₂ → ∙ C ₂ H ₅ + HOO ∙،

∙ C ₅ H ₂ + O ₂ → ∙ OOC ₂ H _5،

∙ OOC ₂ H ₅ + C ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ C ₂ H _5.

برای آلکان است که با واکنش احتراق که به طور عمده خواص شیمیایی، در تعیین ترکیب سوخت. 2C ₂ H ₆ + 7O ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O: آن ها با انتشار گرما اکسیداتیو در طبیعت

اگر این فرآیند در مقدار کمی از اکسیژن مشاهده، محصول نهایی می تواند یک کربن دو ظرفیتی یا منوکسید کربن، است که توسط غلظت O ₂ تعیین می _شود.

در اکسیداسیون آلکان تحت تاثیر مواد کاتالیزوری و گرم به 200 درجه سانتی گراد می مولکول الکل، آلدهید و یا اسید کربوکسیلیک دست آمده است.

اتان مثال:

C ₂ H ₆ + O ₂ → C ₂ H ₅ OH (اتانول)،

C ₂ H ₆ O ₂ → + CH ₃ CHO + H ₂ O (ethanal و آب)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (اسید اتانوئیک و آب).

آلکان ها می توان تحت عمل پراکسید حلقوی شامل سه اکسید می شود. این خدمات عبارتند از دیاکسیران دی متیل. نتیجه اکسیداسیون مولکول پارافین الکل است.

نمایندگان پارافین را به عنوان به KMnO ₄ یا پرمنگنات پتاسیم پاسخ نمی دهند، و همچنین آب برم.

ایزومریزاسیون

در آلکان مشخص واکنش نوع جایگزینی با یک مکانیزم الکتروفیلی. این اشاره ایزومریزاسیون زنجیره کربن. کاتالیز این فرایند کلرید آلومینیوم، است که با یک پارافین اشباع واکنش نشان دادند. به عنوان مثال ایزومریزاسیون مولکول بوتان، است که 2-methylpropane باشد: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

طعم دهنده روند

مواد اشباع که در آن زنجیره کربن اصلی شامل شش یا بیشتر از اتم های کربن، قادر به انجام dehydrocyclization. برای مولکول های کوتاه از ویژگی های این واکنش است. نتیجه این است که همیشه یک حلقه شش عضو به عنوان سیکلو هگزان و مشتقات آنها.

در حضور شتاب دهنده واکنش، و عبور هیدروژن زدایی بیشتر تبدیل به یک حلقه بنزن ثبات تر است. آن رخ می دهد تبدیل هیدروکربن بدون دور به آروماتیک یا عرصه. به عنوان مثال dehydrocyclization از هگزان است:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (سیکلوهگزان)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H ₆ + 3H ₂ (بنزن).