هیدروکربن های هالوژنه: به دست آوردن، خواص شیمیایی، استفاده از

هیدروکربن ها - یک کلاس بسیار زیادی از ترکیبات مربوط به آلی است. آنها عبارتند از چند گروه عمده از مواد، در میان است که تقریبا همه کاربرد گسترده ای در صنعت، زندگی، طبیعت پیدا می کند. از اهمیت ویژه هیدروکربن های هالوژنه، خواهد شد که در این مقاله مورد بحث قرار گرفته است. آنها نه تنها به ارزش بالای تجاری، بلکه همچنین یک ماده اولیه مهم برای بسیاری از مواد شیمیایی توسط، آماده سازی داروهای و دیگر ترکیبات مهم است. ما توجه خاصی به ساختار آنها مولکولی، خواص، و ویژگی های دیگر.

هیدروکربن های هالوژنه: ویژگی های کلی

از نقطه نظر شیمیایی، به این دسته از ترکیبات شامل همه کسانی هیدروکربن که در آن یک یا چند اتم هیدروژن با یک یا هالوژن دیگری جایگزین کرد. این دسته بسیار گسترده ای از مواد است، چرا که آنها از اهمیت زیادی صنعتی می باشد. در یک دوره نسبتا کوتاه از مردم زمان آموخته اند برای سنتز تقریبا تمام هیدروکربن های هالوژنه استفاده از آن در پزشکی، صنایع شیمیایی، صنایع غذایی و زندگی روزمره لازم است.

روش اساسی از آماده شدن این ترکیبات - یک مسیر مصنوعی در آزمایشگاه و صنعت و همچنین در طبیعت تقریبا هیچ یک از آنها رخ نمی دهد. با توجه به هالوژن آنها بسیار واکنش پذیر هستند. این تا حد زیادی کاربرد آنها در سنتز شیمیایی به عنوان یک محصول میانی تعیین می کند.

به عنوان نمایندگان هیدروکربن های هالوژنه زیادی، به آنها توجه به معیارهای مختلف دسته بندی کنید. اساس هر دو ساختار و تعدد اتصالات مدار، و تفاوت در اتمهای هالوژن و محل به محل سکونت خود نهفته است.

هیدروکربن های هالوژنه: طبقه بندی

تجسم اول جدایی بر اصول کلی پذیرفته شده است که به تمام اعمال بر اساس ترکیبات آلی. طبقه بندی است که بر روی تفاوت در نوع زنجیره کربن، cyclicality خود را بر اساس. بر این اساس منتشر می کنند:

• محدود کردن هیدروکربن های هالوژنه؛
• اشباع نشده؛
• معطر؛
• آلیفاتیک؛
• بدون دور.

جدایی بعدی این است که در یک اتم هالوژن و محتوای کمی خود را در مولکول است. بنابراین، انتشار:

• monoderivatives؛
• diproizvodnye؛
• تری؛
• تترا؛
• pentaproizvodnye و غیره.

اگر ما در مورد هالوژن صحبت می کنید، پس از آن به نام زیر گروه متشکل از دو کلمه است. به عنوان مثال، monohlorproizvodnoe، triyodproizvodnoe، tetrabromgalogenalken و غیره.

همچنین، یکی دیگر از تجسم طبقه بندی، که توسط هیدروکربن های اشباع ترجیحا هالوژنه هم فاصله دارند. این تعداد اتم کربن که هالوژن متصل است. بنابراین، انتشار:

• مشتقات اصلی؛
• ثانویه؛
• سوم، و غیره.

هر نماینده فردی را می توان با توجه به تمام شواهد و برای تعیین محل کامل در نظام از ترکیبات آلی قرار گرفت. به عنوان مثال، یک ترکیب با ترکیب CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ می تواند به عنوان طبقه بندی شده. این یک محدودیت آلیفاتیک pentene trihlorproizvodnoe است.

ساختار مولکولی

حضور اتم هالوژن نمی تواند اما هر دو خواص فیزیکی و شیمیایی و ساختار کلی مولکول را تحت تاثیر قرار. فرمول عمومی این دسته از ترکیبات به فرم R-هال، که در آن R - هیدروکربن رادیکال های آزاد از هر ساختار، و هل - یک اتم هالوژن، یک یا بیشتر. ارتباط بین کربن و هالوژن به شدت قطبی، به موجب آن مولکول به عنوان یک کل تمایل به دو اثر است:

• القای منفی؛
• mesomeric مثبت است.

در اینجا، اولین بار است که به طور قابل توجهی قوی تر است، بنابراین اتم هال همیشه نمایشگاه خواص جانشینی الکترون خروج.

در تمام ویژگی های ساختاری دیگر از مولکول ها هیچ تفاوتی ندارد از کسانی که از هیدروکربن های معمولی است. خواص توضیح ساختار و شاخه های زنجیره ای آن، تعداد اتم های کربن مشخصات نیروی معطر.

باید توجه ویژه ای از هیدروکربن های هالوژنه نامگذاری. چگونه می شود به نام اتصال داده؟ برای این کار، شما باید به دنبال چند قانون.

1. زنجیره ای شماره با لبه که نزدیک یک اتم هالوژن است آغاز می شود. در صورتی که هر باند های متعدد وجود دارد، شمارش معکوس با او آغاز می شود، و نه با جایگزین الکترون خروج.
2. نام هال نشان داد در پیشوند، باید شامل تعداد اتم های کربن که از آن حرکت می کند.
3. مرحله نهایی به نام اتم زنجیره اصلی (یا حلقه) داده شده است.

یک مثال از چنین نام: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1 است.

نام می تواند داده شود و نامگذاری منطقی. در این مورد، رادیکال تلفظ نام، و پس از آن - با پسوند هالوژن -ID. به عنوان مثال: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ BR - پروپیل برمید.

مانند کلاس های دیگر از ترکیبات آلی، هیدروکربن های هالوژنه ساختار خاص می باشد. این اجازه می دهد تا بسیاری از اعضای تعیین نام های تاریخی. به عنوان مثال، هالوتان CF ₃ CBrClH. در دسترس بودن از سه هالوژنها در مولکول خواص ویژه ای از ماده فراهم می کند. این است که در پزشکی استفاده می شود، پس از آن است به احتمال زیاد به استفاده از نام تاریخی است.

روش مصنوعی

مواد و روش ها برای آماده سازی هیدروکربن های هالوژنه کاملا متنوع است. پنج روش اساسی سنتز این ترکیبات در آزمایشگاه و صنعت وجود دارد.

1. یک هالوژن از ساختار طبیعی از هیدروکربن های معمولی است. طرح واکنش عمومی: RH + هال ₂ → R-هال + HHal. از ویژگی های این فرآیند به شرح زیر است: با کلر و برم مطمئن شوید که به اشعه UV، واکنش با ید عملا غیر ممکن و یا بسیار کند است. از آنجا که تعامل فلوئور بیش از حد فعال است، بنابراین استفاده از هالوژن فعال در شکل خالص خود را نمی تواند. علاوه بر این، در یک هالوژن از مشتقات معطر نیاز به استفاده از کاتالیزور فرآیند خاص - اسید لوئیس. به عنوان مثال، کلرید آهن یا آلومینیوم.
2. تهیه هیدروکربن های هالوژنه نیز توسط gidrogalogenirovaniya انجام شده است. با این حال، این ترکیب اولیه باید یک هیدروکربن اشباع نشده باشد. مثال: R = RR + HHal → RR-RHal. در بیشتر شبیه علاوه بر الکترون استفاده شده است برای به دست آوردن کلرواتیلن و یا کلرید وینیل، چون این ترکیب یک ماده اولیه مهم برای سنتز صنعتی است.
3. اثر الکل gidrogalogenov. شکل کلی واکنش: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O در یک جنبه حضور اجباری یک کاتالیزور. نمونه هایی از روند شتاب دهنده است که ممکن است مورد استفاده قرار گیرد: کلریدها فسفر، گوگرد، روی و آهن، اسید سولفوریک، یک راه حل از کلرید روی در اسید هیدروکلریک - لوکاس معرف.
4. دکربوکسیلاسیون از نمک اسید در ماده اکسید کننده. نام دیگر این روش - واکنش بوروندین-Hunsdikkera. جوهر شامل رخ از یک مولکول دی اکسید کربن از مشتقات نقره اسیدهای کربوکسیلیک زمانی که به یک عامل اکسید کننده در معرض - هالوژن. در نتیجه، هیدروکربن های هالوژنه تشکیل می شوند. واکنش به طور کلی عبارتند از: R-COOAg + هال → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. galoformov سنتز. به عبارت دیگر، مقدار متان پذیرش trigalogenproizvodnyh. ساده ترین راه برای تولید آنها - قرار گرفتن در معرض هالوژنها استون قلیایی. به عنوان یک نتیجه، یک مولکول تشکیل galoformnyh وجود دارد. سنتز در همان شیوه ای در صنعت هالوژنه هیدروکربن های آروماتیک.

توجه خاص باید به سنتز از نمایندگان غیر اشباع از این کلاس پرداخت می شود. روش اساسی - تاثیر بر نمک آلکین جیوه و مس در حضور هالوژنها، که در نتیجه در یک محصول با یک پیوند دوگانه در زنجیره ای است.

هیدروکربن های آروماتیک هالوژنه به دست آمده توسط یک هالوژن واکنش آرن و یا زنجیره جانبی alkylarene. این محصولات مهم صنعتی هستند، از آنها به عنوان حشره کش در کشاورزی استفاده می شود.

خواص فیزیکی

خواص فیزیکی هیدروکربن های هالوژنه طور مستقیم وابسته به ساختار مولکول هستند. در دمای جوش و دولت ذوب تجمع را تحت تاثیر قرار تعداد اتم های کربن در زنجیره ای و شاخه ممکن است در قسمت سمت است. بیشتر، ارقام بیشتر است. در مجموع می توان پارامترهای فیزیکی در چند نقطه مشخص.

1. ظاهر: نمایندگان اول پایین تر - گازها، پس از آن به C ₁₂ - مایع بالا - بدن جامد.
2. یک بوی خاص ناخوشایند تیز، تقریبا همه نمایندگان.
3. بسیار ضعیف محلول در آب، اما برای خودتان - حلال بسیار عالی است. ترکیبات آلی به خوبی حل می شود.
4. جوش و ذوب افزایش دما با افزایش تعداد اتم های کربن در زنجیره اصلی.
5. همه اتصالات، به جز مشتقات فلوئور، سنگین تر از آب.
6. شاخه بیشتر در زنجیره اصلی، پایین تر از نقطه جوش این ماده است.

دشوار است برای شناسایی بسیاری از ویژگی های مشابه در مشترک، چرا که نمایندگان تا حد زیادی در ترکیب و ساختار متفاوت است. بنابراین، ارزش نتیجه بهتر برای هر ترکیب خاص این سری از هیدروکربن.

خواص شیمیایی

یکی از پارامترهای مهم که باید به حساب صنعت و سنتز واکنش های شیمیایی را خواص شیمیایی هیدروکربن های هالوژنه هستند. آنها همان برای همه اعضای نیست، به عنوان تعدادی از دلایل تفاوت وجود دارد.

1. ساختار زنجیره کربن. ساده ترین راه از واکنش جانشینی (نوع هسته) از هالیدهای آلکیل دوم و سوم آمده است.
2. نوع هالوژن نیز مهم است. ارتباط بین کربن و هال به شدت قطبی است، و آن را فراهم می کند پارگی آسان به انتشار رادیکال های آزاد. F-CL-BR-من: با این حال، ساده ترین راه برای برقراری ارتباط بین ید و کربن با توجه به تغییر طبیعی (کاهش) در اتصال انرژی در یک سری پاره شده است.
3. حضور اوراق قرضه رادیکال یا چند معطر.
4. ساختار و شاخه از رادیکال.

به طور کلی، بهتر است به آلکیل هالیدهای واکنش نشان می دهند تعویض دقیقا هسته. پس از اتم کربن بعد از پارگی به دلیل هالوژن متمرکز شارژ تا حدی مثبت. این اجازه می دهد تا رادیکال به عنوان یک کل برای تبدیل شدن به ذرات eletronootritsatelnyh پذیرنده. به عنوان مثال:

• OH ^-؛
• SO ₄ ^2-؛
• NO ₂ ^-؛
• CN ^- و دیگران است.

این واقعیت است که از یک هیدروکربن های هالوژنه تواند به هر طبقه از ترکیبات آلی به تنها نیاز به انتخاب مناسب معرفها که از عملکرد دلخواه را فراهم خواهد کرد توضیح می دهد.

به طور کلی می توان گفت که خواص شیمیایی هیدروکربن های هالوژنه در توانایی برای شرکت در فعل و انفعالات زیر است.

1. با ذرات هسته از یک نوع متفاوت - واکنش جانشینی است. در نتیجه ممکن است داشته باشد: الکل ها، اترها، استرها، ترکیبات نیترو، آمین ها، نیتریل، اسیدهای کربوکسیلیک.
2. واکنش حذف و یا dehydrohalogenation. به عنوان یک نتیجه از محلول الکلی مولکول هالید قلیایی است تقسیم کردن. آلکن تشکیل شده، وزن مولکولی کم توسط محصولات - آب و نمک. به عنوان مثال از واکنش CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ BR + سود _{(مصرف الکل)} → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O} این فرایندها - یکی از روش های اصلی برای سنتز آلکن مهم است. این فرایند همیشه با دمای بالا همراه است.
3. آماده سازی آلکان ساختار طبیعی روش سنتز Wurtz. جوهر از واکنش شامل در افشای هاله جایگزین هیدروکربن (دو مولکول) فلز سدیم. چگونه به شدت یون با بار الکتریکی، سدیم اتم هالوژن از ترکیب را می پذیرد. در نتیجه، رادیکال های هیدروکربن منتشر بین یک پیوند بسته است، آلکان تشکیل ساختار جدید است. به عنوان مثال: CH ₃ -CH ₂ CL + CH ₃ -CH ₂ CL + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. همولوگ سنتز هیدروکربن های آروماتیک با استفاده از واکنش فریدل صنایع دستی. جوهر از روند - از پیش در معرض بنزن haloalkyl را در حضور کلرید آلومینیوم. به عنوان یک نتیجه از واکنشهای جانشینی تولوئن و تشکیل کلرید هیدروژن. در این مورد حضور یک کاتالیزور لازم است. علاوه بر بنزن در این روش می توان اکسید شده و همولوگ آن است.
5. مایع آماده سازی Grenyara. این معرف یک هیدروکربن هاله جایگزین با یک یون منیزیم در ترکیب است. در ابتدا آن را اثر فلز منیزیم در هوا در haloalkyl مشتق انجام شده است. نتیجه یک ترکیب پیچیده از فرمول کلی RMgHal است، با اشاره Grenyara معرف.
6. کاهش به آلکان (آلکن، arene). انجام تحت عمل هیدروژن است. هیدروژن هالید - نتیجه یک هیدروکربن و محصول است. نمونه ای از یک فرم کلی: R-هال + H ₂ → RH + HHal.

این تعامل اساسی، که به راحتی می توانید وارد کنید هیدروکربن های هالوژنه ساختار متفاوت است. البته، همچنین واکنش های خاص، که باید برای هر نماینده در نظر گرفته شده است.

مولکول ایزومر

هیدروکربن های هالوژنه ایزومر - یک پدیده کاملا طبیعی است. مشخص شده است که اتم ها کربن در زنجیره، بالاتر از تعدادی از اشکال ایزومریک. علاوه بر این، نمایندگان اشباع نشده اوراق قرضه های متعدد، که همچنین می تواند سبب از ایزومرهای شود.

دو رقم اصلی این پدیده برای این دسته از ترکیبات توان مشخص کرد.

1. ایزومر رادیکال و یک اسکلت کربن از زنجیره اصلی. این نیز می تواند به موقعیت پیوند های متعدد نسبت داده، در صورت وجود در مولکول است. همانطور که با هیدروکربن های ساده، از فرمول نماینده سوم را می ترکیبات داشتن یکسان مولکولی اما متفاوت بیان formular ساختاری ضبط کنید. علاوه بر این، تعداد فرم ایزومریک از منظور از قدر بالاتر از آلکان مربوطه (آلکن، آلکین، آرن و غیره) به هیدروکربن های هالوژن.
2. موقعیت هالوژن در مولکول است. تعداد صندلی آن نشان داد در عنوان، حتا اگر این تغییر تنها یک، خصوصیات این ایزومرهای خواهد بود کاملا متفاوت است.

ایزومر فضایی در اینجا ما در حال صحبت کردن نیست، به عنوان اتم هالوژن این غیر ممکن است. همانطور که با تمام دیگر ترکیبات آلی در haloalkyls ایزومرهای نه تنها در ساختار بلکه ویژگی های فیزیکی و شیمیایی متفاوت است.

مشتقات هیدروکربن های غیر اشباع

چنین ترکیبات، البته، بسیاری. با این حال، ما علاقه مند به هیدروکربن های غیر اشباع هالوژنه هستند. آنها همچنین می توانند به سه گروه اصلی تقسیم می شود.

1. وینیل - زمانی که اتم هال به طور مستقیم در اتم کربن پیوند های متعدد واقع شده است. مثال مولکول: CH ₂ = CCL _2.
2. با موقعیت جدا شده است. اتم هالوژن و پیوند های متعدد در نقاط مقابل از مولکول واقع شده است. به عنوان مثال: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. مشتقات آلیل - یک اتم هالوژن پیوند دوگانه است که از طریق یک اتم کربن واقع، این است که در موقعیت آلفا ذخیره می شود. به عنوان مثال: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

از اهمیت ویژه ای ترکیب مانند وینیل کلراید، CH ₂ = CHCL است. این است که قادر به است پلیمریزاسیون واکنش به شکل محصولات مهم، مانند عایق، پارچه ضد آب و غیره.

یکی دیگر از نماینده مشتقات هالوژنه غیر اشباع - chloroprene. فرمول خود را - SN₂ = CCL-CH = SN₂. این ترکیب ماده اولیه برای سنتز لاستیک که متفاوت مقاومت در برابر آتش، عمر طولانی، نفوذ پذیری کم به گازهای است.

تترا فلورواتین (یا تفلون)، - یک پلیمر است که مشخصات کیفیت. این برای تولید پوشش با ارزش برای جزئیات فنی، ظروف، انواع دستگاه های استفاده می شود. فرمول - CF ₂ = CF _2.

هیدروکربن های آروماتیک و مشتقات آنها

ترکیبات معطر آن، که شامل حلقه بنزن است. در میان آنها نیز یک گروه کامل از هالوژن است. دو نوع اصلی از آنها در ساختار توان مشخص کرد.

1. اگر اتم هال به طور مستقیم به هسته، یعنی حلقه آروماتیک متصل، و سپس این ترکیب haloarenes نامیده می شود.
2. اتم هالوژن است به حلقه و اتم زنجیره جانبی، یعنی پساب رادیکال را به شعبه طرف محدود نیست. چنین ترکیبات آلکیل هالیدهای آریل به نام.

در میان مواد در سوال را می توان چندین نفر از اعضای که بیشترین اهمیت عملی نامیده می شود.

1. هگزاکلروبنزن - C ₆ کلر _6. از آغاز قرن XX عنوان یک قارچ کش قدرتمند و حشره کش استفاده می شد. از آن است که مواد ضد عفونی کننده خوب، پس از آن برای درمان دانه قبل از نمایش فیلم استفاده می شود. دارای بوی نامطبوع، به اندازه کافی مایع سود سوز آور، روشن، می توانید پاره شود.
2. بنزیل برمید C ₆ H ₅ CH ₂ برزیلی. آن را به عنوان واکنش دهنده مهم در سنتز از ترکیبات آلی فلزی استفاده می شود.
3. کلروبنزن C ₆ H ₅ CL. ماده مایع بی رنگ داشتن بوی خاص. مورد استفاده در تولید رنگ، آفت کش ها. این یکی از بهترین حلال های آلی است.

استفاده در صنعت

هیدروکربن های هالوژنه استفاده صنعت خود و سنتز شیمیایی بسیار گسترده می باشد. درباره نمایندگان غیر اشباع و معطر که ما گفته اند. حالا به طور کلی معنی استفاده از ترکیبات از این سری.

1. در ساخت و ساز.
2. به عنوان حلال.
3. در تولید منسوجات، لاستیک، لاستیک، رنگ، مواد پلیمری.
4. برای سنتز بسیاری از ترکیبات آلی.
5. مشتقات فلوئور (CFC ها) - یک مبرد در سیستم های تبرید.
6. مورد استفاده به عنوان آفت کش ها، حشره کش ها، قارچ کش ها، روغن ها، خوش شانس، رزین، گریس.
7. برو به تولید مواد عایق، و غیره.