فرمول مولکولی و ساختاری فنل

فنل - نام مشترک از الکل معطر. در خواص ماده اسیدهای ضعیف هستند. نماینده ساده ترین طبقه - یک اهمیت عملی مهم بسیاری از همولوگ hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (فرمول فنل) می باشد. اجازه دهید این بررسی در جزئیات بیشتر است.

فنل. فرمول عمومی و طبقه بندی

فرمول عمومی از مواد آلی از الکل معطر، - R-OH. مولکول خود فنل ها و cresols تشکیل رادیکال - C6H5 فنیل است که به طور مستقیم به یک یا چند گروه هیدروکسیل OH (گروه های هیدروکسیل) متصل می شود. تعداد آنها در هر فنول مولکول به تک، دی و polyhydric است. ترکیبات Monohydric از این نوع هستند فنل و cresol. شایع ترین در میان hydroxybenzenes polyhydric - naphthols که در آن ترکیب 2 هسته ذوب شده باشد.

فنل - نماینده الکل معطر

فنل کارگران نساجی در حال حاضر در قرن هجدهم شناخته شده بود: بافندگان آن به عنوان یک رنگ استفاده می شود. در تقطیر قطران زغال سنگ در سال 1834 در آلمان، شیمیدان F. رانگ کریستال از این ماده با بوی مشخص شیرین برجسته شده است. نام زغال سنگ لاتین - کربو، به اصطلاح ترکیب اسید carbolic (اسید carbolic). محققان آلمانی شکست خورده اند به شناسایی این ماده است. فرمول مولکولی فنل در سال 1842 O. لوران، که مشتق carbolic بنزن بر این باور بودند تاسیس شد. برای اسید جدید استفاده می شود به نام "فنیل". شارل Zherar مشخص شد که این ماده الکل است، و آن را فنل نامیده می شود. برنامه های کاربردی اولیه مرکب - پزشکی، چرم، تولید رنگ های مصنوعی. ویژگی های ماده مورد نظر:

• فرمول شیمیایی گویا - C ₆ H ₅ OH.
• وزن مولکولی این ترکیب - و 94.11. E متر
• فرمول ناخالص مجموع، - C ₆ H ₆ O.

ساختار الکترونیکی و فضایی از یک مولکول فنل

ساختار چرخهای از فرمول بنزن آلمان شیمیدان آلی F. Kekule در سال 1865 ارائه شده، و مدت کوتاهی قبل از آن - I. لوشمیت. دانشمندان یک مولکول از ماده آلی در قالب یک شش ضلعی منظم با متناوب اوراق قرضه یک و دو. با توجه به مفاهیم مدرن، حلقه آروماتیک - یک نوع خاص از ساختار مدور، به نام "باند کونژوگه".

شش اتم کربن تست فرآیند SP ² -hybridization اربیتال های الکترونی. در شکل گیری اوراق قرضه C-C از ابرها P-الکترون هستند که با هم تداخل نمی بالا و پایین هواپیما از هسته مولکول است. دو ابر الکترونی مشترک است که کل حلقه را پوشش می دهد وجود دارد. فنل فرمول ساختاری ممکن است متفاوت باشد، با توجه به رویکرد تاریخی به شرح ساختار بنزن. به منظور تأکید بر شخصیت هیدروکربن های آروماتیک غیر اشباع، مرسوم در نظر گرفته سه تن از شش پیوند دوگانه که متناوب با سه ساده است.

قطبش به علت گروه اکسی

در ساده ترین هیدروکربن معطر - بنزن، C ₆ H ₆ - ابر الکترونی متقارن است. فرمول فنل توسط یک گروه هیدروکسی متفاوت است. حضور هیدروکسیل تقارن این است که در خواص ماده منعکس می شکند. ارتباط بین اکسیژن و هیدروژن در یک گروه هیدروکسی - کووالانسی قطبی. افست جفت مشترک الکترون به اتم اکسیژن منجر به آن را برعهده بار منفی (جزئی). هیدروژن از دست می دهد الکترونها و دارای بار جزئی "+". علاوه بر این، اکسیژن در گروه O-H صاحب دو جفت الکترون اشتراک گذاشتن است. یکی از آنها جذب شده توسط ابر الکترونی از حلقه آروماتیک. به همین دلیل، ارتباط قطبی بیشتر می شود، هیدروژن را به راحتی جایگزین فلزات. مدل دادن یک ایده از طبیعت نامتقارن از مولکول فنل است.

ویژگی های اتم دخالت در فنل

یکی از ابر الکترونی هسته آروماتیک در مولکول فنل با یک گروه هیدروکسیل واکنش نشان می دهد. آن رخ می دهد پدیده، نام صرف، که در آن یک اتم اکسیژن جفت خود الکترون جذب به گروههای هیدروکسی از یک سیستم حلقه بنزن. کاهش بار منفی جبران توسط قطبیت بیشتری با توجه به گروه O-H.

حلقه معطر نیز متفاوت است سیستم توزیع الکترونیکی. این است که توسط کربن است که به اکسیژن متصل کاهش می یابد، و در نزدیک ترین آنها نمیدهد اتم در موقعیت ارتو (2 و 6) افزایش یافته است. جفت شدن تجمع شارژ بر روی آنها است "-". بیشتر "چگالی تغییر - حرکت خود را از اتم در متا موقعیت (3 و 5) به کربن در شبه موقعیت (4). فنل فرمول مطالعه برای راحتی و اتصال متقابل معمولا شامل شماره از اتم های حلقه بنزن.

خواص شیمیایی توضیح فنل بر اساس ساختار الکترونیکی خود را

پردازش ترکیب از حلقه آروماتیک و هیدروکسیل را تحت تاثیر قرار خواص هر دو ذرات و تمام مواد. برای مثال، یک چگالی الکترونی بالا در اتم در ارتو و موقعیت برای (2، 4، 6) باعث می شود پیوند C-H یک چرخه فنل معطر واکنش پذیر تر. بار منفی کاهش از اتم های کربن در موقعیت های متا (3 و 5). حمله از ذرات الکترون در واکنش های شیمیایی کربن در ارتو و موقعیت برای قرار گرفته است. واکنش bromination تغییرات بنزن تحت حرارت قوی و حضور یک کاتالیزور است رخ دهد. monogalogenoproizvodnoe تشکیل - برموبنزن. فرمول فنل اجازه می دهد تا ماده برای واکنش با برم قابل ملاحظه بلافاصله بدون حرارت دادن مخلوط.

حلقه آروماتیک گروه هیدروکسی پلاریته اتصال را تحت تاثیر قرار، افزایش آن. هیدروژن در مقایسه با الکل اشباع انعطاف پذیر تر می شود،. فنل با مواد قلیایی واکنش نشان می دهد، تشکیل نمک های - phenates. اتانول با قلیایی واکنش نشان نمی دهند، یا نه، محصولات واکنش - ethanolates - تجزیه. از نظر فنول شیمیایی - اسید قوی تر از الکل.

نمایندگان کلاس الکل معطر

فرمول مولکولی هومولوگ فنل - cresol (methylphenol هیدروکسی) - C ₇ H ₈ مواد O. در مواد خام طبیعی اغلب به همراه فنل، همچنین دارای خواص ضد عفونی کننده. دیگر همولوگ فنل:

• کاتکول (1،2-hydroxybenzene). فرمول شیمیایی - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• رزورسینول (1،3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• پیروکالول (1،2،3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• نفتول. مواد فرمول مولکولی - C ₁₀ H ₇ OH. این است که در تولید رنگ، دارو، ترکیبات معطر استفاده می شود.
• تیمول (2-ایزوپروپیل-5-methylphenol). فرمول شیمیایی - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). مورد استفاده در شیمی آلی مصنوعی، و دارو.
• وانیلین جز فنلی رادیکال، شامل یک گروه اتر و مانده آلدهید. ترکیب فرمول مولکولی - C ₈ H ₈ O _3. وانیلین به طور گسترده ای به عنوان یک طعم دهنده های مصنوعی استفاده می شود.

معرف فرمول برای تشخیص فنول

تشخیص کیفی فنل می تواند با استفاده از برم انجام شده است. به عنوان یک نتیجه از واکنش جانشینی tribromophenol رسوب سفید. کاتکول (1،2-hydroxybenzene) در رنگ سبز در حضور کلرید فریک حل های رنگی. با معرف همان واکنش نشان می دهد فنل و یک triphenol تشکیل است که با داشتن یک رنگ بنفش. واکنش کیفی به رزورسینول - ظاهر رنگ بنفش تیره در حضور کلرید فریک. به تدریج، رنگ محلول سیاه و سفید تبدیل می شود. فرمول از معرف، استفاده شده است که به رسمیت شناختن فنل خاص و همولوگ آن، - FeCl ₃ (کلرید فریک (III)).

Hydroxybenzene، نفتول، تیمول - همه فنل. فرمول عمومی از این ماده برای تعیین عضویت در این ترکیبات به سری معطر. همه ترکیبات آلی حاوی فنیل در فرمول خود رادیکال C ₆ H _5، که با آن به گروههای هیدروکسی به طور مستقیم مرتبط به خواص ویژه ای است. آنها متفاوت از الکل بهترین بیان ماهیت اسیدی. در مقایسه با مواد سری همولوگ بنزن، فنل - ترکیب شیمیایی فعال تر.